大昔、スバル360で箱根湯本から強羅の坂を登るのは苦労したんでしょうか？

Answer 1

当時未舗装であった赤城山登山道路の標高差1000m近い連続急勾配区は、当時の普通乗用車でもオーバーヒート覚悟の登山道であり

と記述が有るので登録車でも苦労したのでしょうね。
舗装率も今とは全く違いますし。