2018年6月
■2018年6月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「スターリング」を設定するとともに全モデルに仕様変更を実施して、2018年5月31日に発表、同年6月9日に発売した。
グランドチェロキーは1993年に誕生し、2018年で25周年を迎える。車名の“スターリング”は銀合金を意味し、結婚25周年記念である銀婚式をモチーフに、シルバーのアクセントを随所に取り入れた。「リミテッド」をベースに、エクステリアにはシルバーアクセント付のフロントバンパーやフォグランプベゼル、グロスブラックグリルなどを採用。さらにシルバールーフレールや25周年記念バッジ、特製のシルバーエクステリアバッジなど、細部のデザインやカラーリングにもこだわっている。
また通常はオプションのデュアルペインパノラミックサンルーフや、ジープのヘリテージにインスピレーションされた専用デザインの20インチアルミホイール、初代モデルのデザインを復刻したレザーシートを特別装備。さらにレザーインストルメントパネルやイリジウムシルバーのインテリアアクセントを追加して、豪華さを演出した。なお発売台数は125台限定となっている。
特別仕様車の発売にあわせて実施された仕様変更では、従来のLEDクリアランスランプを、より光度の高いLEDデイタイム・ランニング・ライトへと変更し、被視認性を高めるとともに印象的なフロントフェイスを実現した。
またUconnectシステム（オーディオナビゲーション）が最新世代のものへ進化。新たにApple CarPlayとAndroid Autoに対応したほか、オフロードページ（ラレード、リミテッド、サミット）やパフォーマンスページ（SRT8）といったコンテンツも追加された。さらにUSBポートが1基から2基へと増設され、スマートフォンの接続や充電をより快適に行えるように改良された。
このほかラレード、リミテッド、サミットのインテリアアクセントの色を変更したほか、ラレードではファブリックシートのデザインを変更。またリミテッドには、逆位相の音をスピーカーから発生させ、ノイズを打ち消すアクティブノイズコントロールシステムを追加した。
■2018年7月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「アルティテュード」を設定して、2018年6月29日に発表、同年7月7日に135台限定で発売した。
「アルティテュード」はエントリーモデル「ラレード」をベースに、、エクステリア用の専用ブラックパーツの採用や、ブラックスエード/レザーコンビシーやシートヒーター（前席）などを装備して、上質感と快適性を向上した。
またクォドラリフトエアサスペンションを特別装備した。
■2018年9月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「アップランド」を設定して、2018年8月30日に発表、同年9月8日に160台限定で発売した。
「アップランド」は、「高地、高台」という訳語から想起させる美しい空を、ブルーのアクセントを内外装に取り入れることで表現。エントリーモデル「ラレード」をベースに、エクステリアにあしらった「Jeep」および「Grand Cherokee」のバッジに、鮮やかなブルーの縁取りが特徴的なブラックバッジを採用。またブラックグリルをはじめ、ブラックベルトモールやブラックアクセント入りのLEDテールランプなどの採用により、風格をより一層際立たせた。ボディカラーは、グランドチェロキー初となるライノーC/Cを含む計2色を設定した。
シックなブラック基調のインテリアは、ステアリングホイールやシフトノブ、ドアアームレスト、センターコンソールにブルーカラーのステッチを施すことで、特別感が得られる室内空間に仕上げている。
足回りは、高い走破性を持つオールテレインタイヤとグロスブラックカラーの20インチ大径アルミホイールを採用して、ジープならではのタフさを演出した。
■2019年1月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「Sモデル」を設定して、2018年12月20日に発表、2019年1月12日に120台限定で発売した。
「Sモデル」は、本国で「リミテッド」と「サミット」の中間に位置する日本未導入モデル「オーバーランド」をベースに開発。車名の「Sモデル」の「S」は、上級モデル「サミット」、ならびに高性能モデル「SRT8」の頭文字に由来している。各モデルの特徴的なデザイン要素を採り入れると共に、充実した装備を兼ね備えた質感の高いモデルとなっている。
フロントフェイシアには、「サミット」の特徴である3分割タイプのロアグリルやアクセント付きのフォグライトベゼルを備えたボディ同色フロントバンパーを採用。さらに、ブランドバッジなど随所に施されたグラナイトクリスタルカラーのエクステリアパーツや、「SRT8」と共有デザインとなるブラックルーフレールを装備し、より洗練されたスタイリングを実現した。
また20インチアルミホイールやナッパレザーとスエードを組み合わせた上質なシート、レザー仕立てのインストルメントパネルおよびレザードアパネル、レザーセンターアームレスト、ブラックウッドを用いたインテリアアクセントなどを装備して、プレミアムな雰囲気を演出した。さらに前席と後席の開放感を高めるデュアルペインパノラミックサンルーフが特別装備され、すべての乗員がくつろげる室内空間となっている。
ボディカラーは「ダイアモンドブラッククリスタルP/C」（限定70台）、「ブライトホワイトC/C」（同40台）、通常はSRT8専用色となる「ヴェルヴェットレッドP/C」（同10台）の計3色を設定した。
■2019年4月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「アルティテュード」を設定して、2019年3月28日に発表、同年4月13日に発売した。
「アルティテュード」は、エントリーグレードの「ラレード」をベースに、精悍さを演出するエクステリアパーツや、上級グレード譲りの豪華装備を搭載。エクステリアは、ボディ同色バンパー／サイドシルのほか、ブラックグリル、ブラックベルトモール、ブラックルーフモールディング、グロスブラック仕上げの20インチアルミホイールなど、ブラックのアクセントカラーを用いた専用装備により、スタイリッシュさを強調した。
インテリアは、滑らかな触感のスエードとレザーを組み合わせたブラックスエード／レザーシートやフロントシートヒーターを特別装備して、上質で快適な空間に仕立てられている。
また通常は上級モデルの専用装備であるエアサスペンションを装備して、高級感や快適性を高めている。
ボディカラーは、高性能モデル「SRT8」の専用色であるヴェルヴェットレッドP/Cのほか、ダイアモンドブラッククリスタルP/C、ブライトホワイトC/C、グラナイトクリスタルメタリックC/Cの計4色を設定した。
■2019年5月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「トレイルホーク」を設定して、2019年4月4日に発表、同年5月18日に100台限定で発売した。
「トレイルホーク」は、プレミアム性と卓越したオフロード性能を併せ持つ、グランドチェロキーの“本格オフローダー”としての側面を強調したモデル。機能面では、リアアクスルに電子制御式LSDを搭載した「クォドラドライブII4×4システム」を搭載し、滑りやすい路面でも優れたトラクションを発揮する。また急勾配路を一定の低速で安定して上ったり、下ったりできるセレクスピードコントロールを装備して、慎重なアクセル・ブレーキが要求される状況において、ドライバーの運転操作を強力にサポートする。
エクステリアは、トレイルホーク専用のナチュラルグレーをアクセントとしたブラックグリルやフォグランプベゼル、ドアミラーカバーのほか、マットブラックボンネットデカールにより、精悍さをアップ。またオフロード走行時にボディ下部を保護するスキッドプレートを4箇所に装備するほか、レッドカラー仕上げの牽引フックや専用18インチアルミホイールなどにより、機能性も兼ね備えたタフなルックスが演出されている。
インテリアは、ブラックを基調にレッドステッチをあしらったインテリアトリムや、「TRAILHAWK」ロゴ入りレザーシートを採用して、上質な空間に仕立てられている。
なお運転支援装備は「リミテッド」に準じており、アダプティブクルーズコントロール（STOP機能付）やクラッシュミティゲーション（衝突被害軽減ブレーキ）付の前面衝突警報、LaneSense車線逸脱警報プラスなどを装備。またエアサスペンションを搭載し、優れた乗り心地と悪路走破性を両立したという。
ボディカラーは2色展開され、グラナイトクリスタルメタリックC/Cが80台、ダイアモンド ブラッククリスタルP/Cが20台の計100台限定となっている。
同年5月16日には、「トラックホーク」に一部改良を施した。
今回の改良では、、内外装の一部デザインを変更して質感を向上した。エクステリアは、トラックホーク専用の20インチアルミホイールのデザインを変更。新たにブラックサテン塗装が施された。
インテリアは、センターコンソールにあしらわれるインテリアアクセントをピアノブラック仕上げに変更した。
同年12月2日には価格改定を実施した。
■2020年4月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「トレイルホーク」を設定して、2020年4月2日に発表、同年4月18日に152台限定で発売した。
「トレイルホーク」は、リアアクスルに電子制御式LSDを採用した「クォドラドライブII 4×4システム」を搭載して、滑りやすい路面でも安定した走行を実現。また急勾配の登り坂や下り坂を一定の速度で安定して走行できるセレクスピードコントロールを備え、走破性に優れているのが特徴だ。
フロントグリルやドアミラーカバーにナチュラルグレーのアクセントカラーを採用した。またマットブラックのボンネットデカールやピアノブラックのベルトモール、専用18インチアルミホイールを装備して、精悍な雰囲気を演出。そのほか、レッドの牽引フックやTrail Ratedバッジ、レッドのアクセントカラーをあしらったナチラルグレーのJeepバッジおよびGrand Cherokeeバッジを装備した。
インテリアは、レザーとスエードのインサートを組み合わせたRAILHAWKのロゴ入りシートを採用。さらにレッドステッチをあしらったインテリアアクセントが、車内を上質なイメージに仕上げている。
ボディカラーは、グラナイトクリスタルメタリックC/C（限定74台）、ダイアモンドブラッククリスタルP/C（限定68台）、ヴェルベットレッドP/C（限定10台）の3色を設定した。
■2020年8月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「Sリミテッド」を設定して、2020年7月30日に発表、同年8月22日に100台限定で発売した。
「Sリミテッド」の「S」は、グランドチェロキーの高性能スポーツモデル「SRT8」、上級モデルの「Summit（サミット）」の頭文字に由来。「Limited（リミテッド）」をベースに、SRT8とサミットから受け継いだデザイン要素をはじめ数々の特別装備を施して、精悍な佇まいを実現した。
エクステリアは、力強いパワーバルジが印象的なSRT8譲りのエンジンフードや、フロントフェイシアに3分割式のロワエアインテーク、グラナイトクリスタルアクセントを持つ、サミットと共通のボディ同色フロントバンパーを装備。またグラナイトクリスタルのアクセントカラーを施したブラックグリルや20インチアルミホイール、エクステリアバッジ、ボディ同色処理を施したドアハンドルやサイドシルエクステンション、グロスブラックのドアミラーカバーなど、細部に渡って施した特別なカラーコーディネイトにより、特別感を高めている。
装備は、プレミアムLEDフロントフォグランプやダークLEDテールランプ、ヘリテージスタイルレザーシートなどを採用した。
ボディカラーは、専用となる落ち着いた色味のスレートブルーP/C（限定20台）をはじめ、人気のブライトホワイトC/C（同40台）、ダイアモンドブラッククリスタルP/C（同40台）の3色を設定した。
■2021年1月
FCAジャパンは、ジープブランドのフラッグシップSUV「グランドチェロキー」に特別仕様車「WK 10th アニバーサリーエディション」を設定して、2021年1月21日に発表、同年1月30日に発売した。
「WK 10th アニバーサリーエディション」は、2011年3月に国内発売された4代目（WK型）の誕生10周年を記念したモデル。「リミテッド（コイルスプリング仕様）」をベースに、ドライブレコーダー（前後）や、「WK 10th アニバーサリー」刺繍入りプレミアムフロアマットを特別装備した。またボディ側面には、「WK 10th アニバーサリー」バッジを施した。
ボディカラーは、ブライトホワイトとダイアモンドブラッククリスタルの2色を設定した。
