年収300万円のごく普通の20代の僕がメルセデスAクラスセダンに乗ると維持費などで痛い目に合うと思いますか？

Answer 1

本当は、
①購入に充てられる現金がいくらあるか
②年間で車に充てられる費用がいくらなのか
があって、初めてどれくらいの車を買って維持できるか、が見えてきます。

もし仮に、①が100万（今の車の下取り費を含める）だとし、
400万の輸入車を買うという仮定で考えると、燃料代を除く②が年間で100万ぐらいは確実に使えないと難しいですよ。

ざっくりですけど内訳は
ローン代：年間80万（×4年）
点検車検：年間15万（法定点検5万/年、車検時は整備代込で20万/2年）
保険税金：年間15万
（ぶつけたら、上記以外に1回ごとに10万単位で出ていきます）

で、戻って「300万の年収」ですよね。
手取300万で実家住まいなら、キツいながら何とかなるかもしれません。

額面300万なら、手取り額はその何割かでしょうから痛いどころではなく、無謀です。
車の購入価格を200万くらいには下げるべきです。
事故って、保険でカバーできない支出が発生した段階でアウトです。
（対人と対物は無制限が鉄則です）

モテるかどうかというキーワードがありましたので、漠然とでも将来の事も考えますよね。
純粋な将来への使途を限定しない蓄えを確保したうえで、クルマをはじめとする使い道を吟味しましょう。

思い返せば、入社すぐのころは手取年収でももっとありましたが、クルマの価格はおさえた設定にしてローンを使いました。
その車を乗りつぶしてさらに年収アップで金が貯まったところで輸入車の新車に買い替え、その後ずっと輸入車を乗り換えています。
所帯も持ち子供にもお金がかかるので金利負担など住宅ローンだけで十分、クルマは現金購入です。

以上、何回も車を買い替え、修理代もそれなりに払ってきた車好きからの助言です。

Answer 2

わかったから好きにしろって（汗）