会社の入社式にアメ車(キャデラック デビル)でいったら生意気って思われますかね？

Answer 1

生意気とは思われないでしょう。

しかし、要注意人物、おバカ認定される可能性はあります。

妙に目を付けられないように最初は様子見するのが良いでしょう。

Answer 2

個人的には仲良くなりたいと思いますが、ヤンキー上がりとか生意気と思う人も少なからずいると思います。
もし、イルミとか極端なローダウンしてるなら合法の範囲内にしたほうがいいですね。